Факт совершения сделки, приведшей к негативным экономическим последствиям для организации, сам по себе не является безусловным основанием для привлечения бывшего руководителя к субсидиарной ответственности.
 В этой ситуации необходимо доказать совокупность условий для ее наступления, т.е. требуется доказать негативный экономический эффект от оспариваемых сделок, как и доказать, что именно совершение спорных сделок привело к банкротству должника. В случае, если это не сделано, то иск о привлечении к субсидиарной ответственности будет отклонен. (Постановление Арбитражного суда Московского округа от 21.09.2018 N Ф05-618/2017).
Неправомерные действия (бездействие) контролирующего лица могут выражаться, в частности, в принятии ключевых деловых решений с нарушением принципов добросовестности и разумности, в том числе согласование, заключение или одобрение сделок на заведомо невыгодных условиях или с заведомо неспособным исполнить обязательство лицом ("фирмой-однодневкой" и т.п.), дача указаний по поводу совершения явно убыточных операций, назначение на руководящие должности лиц, результат деятельности которых будет очевидно не соответствовать интересам возглавляемой организации, создание и поддержание такой системы управления должником, которая нацелена на систематическое извлечение выгоды третьим лицом во вред должнику и его кредиторам, и т.д.
Поскольку деятельность юридического лица опосредуется множеством сделок и иных операций, по общему правилу, не может быть признана единственной предпосылкой банкротства последняя инициированная контролирующим лицом сделка (операция), которая привела к критическому изменению возникшего ранее неблагополучного финансового положения - появлению признаков объективного банкротства. 
Необходимо исследовать совокупность сделок и других операций, совершенных под влиянием контролирующего лица (нескольких контролирующих лиц), способствовавших возникновению кризисной ситуации, ее развитию и переходу в стадию объективного банкротства с целью определения оснований для возложения на руководителя субсидиарной ответственности.
Конкурсный управляющий должен обратиться в суд с иском о привлечении контролирующих лиц к субсидиарной ответственности в соответствии с установленным п. 5 ст. 61.14 Закона о банкротстве трехлетнего объективного срока на подачу заявления.
Согласно пункту 3 статьи 4 Закон от 29.07.2017 N 266 рассмотрение заявлений о привлечении к субсидиарной ответственности, предусмотренной статьей 10 Федерального закона от 26.10.2002 N 127-ФЗ "О несостоятельности (банкротстве)", которые поданы с 01.07.2017, производится по правилам Закона о банкротстве (в редакции настоящего Федерального закона).
П. 2 Информационного письма Президиума ВАС РФ от 27.04.2010 N 137 также было разъяснено, что после вступления в силу новых норм, регулирующих положения о привлечении контролирующих должника лиц к субсидиарной ответственности, основания для применения субсидиарной ответственности квалифицируются исходя из законодательства, действовавшего на тот момент, когда соответствующие обстоятельства имели место, а процедура привлечения к ответственности применяется согласно новой редакции Закона о банкротстве.
Согласно пункта 5 ст. 10 Закона о банкротстве в редакции Федерального закона от 28.06.2013 N 134-ФЗ, и в силу ст. 61.14 Закона о банкротстве заявление о привлечении контролирующего должника лица к субсидиарной ответственности может быть подано в течение одного года со дня, когда подавшее это заявление лицо узнало или должно было узнать о наличии соответствующих оснований для привлечения к субсидиарной ответственности, но не позднее трех лет со дня признания должника банкротом. В случае пропуска этого срока по уважительной причине он может быть восстановлен судом. Вышеуказанные нормы содержат указание на необходимость применения двух сроков исковой давности:
- однолетнего субъективного, исчисляемого по правилам, аналогичным пункту 1 статьи 200 Гражданского кодекса Российской Федерации (в редакции Федерального закона от 07.05.2013 N 100-ФЗ);
- трехлетнего объективного, исчисляемого со дня признания должника банкротом.